Położenie w sąsiedztwie Długiego Targu sprawiało, iż była to bardzo ekskluzywna ulica, na której mieszkali ludzi należący do towarzyskiej śmietanki miasta.
Burmistrzowie, rajcy, bogaci kupcy z wielką chęcią kupowali bądź budowali swoje domy na tak zwanej „Złotej Ziemi”, gdyż wynajem piwnicy na Chlebnickiej był tak dochodowy, że niektórzy mieszkańcy utrzymywali się tylko z wynajmu pomieszczeń jako magazyn do przechowywania beczek, skrzyń i sukna. A bliskość nadbrzeża sprawiła, że w czasie wielkiego rozkwitu gdańskiego portu swoje towary magazynowali tu zagraniczni kupcy.
Spacer ulicą Chlebnicką zaczynamy od Targu Wąchanego, z którego możemy podziwiać tylną fasadę Dworu Artusa. Nazwa tego miejsca dokładnie opisuje charakter targu. To właśnie tutaj jakość i świeżość produktów sprawdzano za pomocą węchu. Przemieszczając się dalej możemy podziwiać dwuszczytowy budynek umiejscowiony pod numerem 2, który jest dziełem najwybitniejszego architekta dawnego Gdańska, Antoniego van Obberghena, a w której obecnie mieści się Gdańskie Towarzystwo Przyjaciół Sztuki. Piekny portal pod numerem 10 prowadzi co ciekawego lokalu „U Szkota”, który zachwyca wystrojem wnętrza, a tuż za nim na parceli 14a znajduje się dom Schlieffów.
Ta niezwykła kamienica miała zostać zburzona w 1823 roku, jednak namówiono króla pruskiego Fryderyka Wilhelma III, aby odkupił fasadę i umieścił ją na jednej ze ścian Domu Kawalerskiego na Wyspie Pawiej w Poczdamie. Fasadę pieczołowicie odtworzono i umieszczono ją na nowej kamienicy wybudowanej w tym miejscu w XIX wieku. Jest najbogatsza gotycka fasada gdańskiej kamieniczki. Numer 16 to wspaniały Dom Angielski, który został zbudowany przez Hansa Kramera jako dar dla westfalskiego kupca Dirka Liliego.
Projekt domu zakładał podwojenie jego wielkości. Jako jedyna kamienica na Chlebnickiej zajmuje aż dwie działki, zamiast typowych trzech okien na piętrze ma ich aż sześć zgrupowanych po 2, a całość wieńczą dwa krzyżowe dachy z wieżyczką. Spacer tą malowniczą uliczką Głównego Miasta kończymy przejściem przez Bramę Chlebnicą, która istaniała już w 1378 roku. Jej obecny wygląd możemy podziwiać od XV wieku, a warto się przyjrzeć tej budowli. Od strony Motławy pięknie zdobi ją herb Gdańska z czasów krzyżackich – bez złotej korony, która została dodana przez króla Kazimierza Jagiellończyka, zaś od Chlebnickiej możemy podziwiać lilie, będąca niegdyś pieczęcią książąt gdańskich.
