Nazwa bramy przypomina o chlebowych ławach, czyli średniowiecznych kramach ciągnących się wzdłuż ulicy. Niegdyś właśnie tam sprzedawano pieczywo.
W swojej obecnej gotyckiej formie pochodzi z XV wieku, dzięki czemu jest najstarszą z trzech zachowanych późnogotyckich bram wodnych w Gdańsku. Wskazuje na to nie tylko jej forma architektoniczna, ale także umieszczony nad przejazdem od strony Motławy herb Gdańska – dwa srebrne krzyże na tarczy w polu czerwonym, jeszcze bez dodanej w 1457 r. korony. Z kolei od strony ul. Chlebnickiej nad przejazdem umieszczono znak, obecnie najczęściej interpretowany jako lilia – dawny herb książąt Pomorza Gdańskiego z dynastii Sobiesławiców.
Spośród wszystkich bram wodnych, Brama Chlebnicka przetrwała koniec II wojny światowej w najlepszym stanie i posiada do dziś taką samą formę, jak na dawnych fotografiach.
